Их встреча произошла в 1994 году благодаря общей знакомой. Джон Кеннеди-младший, чей образ публичного наследника сочетался с работой в основанном им политическом журнале, не искал серьёзных отношений. Кэролин Бессетт, тогда сотрудница модного бренда, отличалась сдержанностью и не стремилась к вниманию прессы. Их первое свидание прошло неприметно, за ужином в нью-йоркском ресторане.
Отношения развивались скрыто от назойливых объективов папарацци. Кэролин ценила личное пространство, и Джон, всю жизнь находившийся в центре внимания, уважал эту её черту. Их связь крепла во время долгих прогулок по городу, занятий спортом и тихих вечеров. Противоположности во многом — он был душой компании, она предпочитала узкий круг близких, — они находили общий язык в взаимном уважении и любви к приключениям.
Предложение руки и сердца Джон сделал в 1995 году во время поездки на отдалённый остров. Свадьба год спустя стала событием, тщательно укрытым от публики. Церемония прошла на острове Камберленд у берегов Джорджии, в предельно узком кругу, без присутствия журналистов. Этот шаг подчеркнул их общее желание оградить личную жизнь от постороннего вмешательства.
Их брак, продлившийся чуть более трёх лет, сочетал в себе яркие публичные моменты и осознанное стремление к нормальности. Трагическая гибель пары в авиакатастрофе в июле 1999 года оборвала эту историю, оставив в памяти образ пары, пытавшейся построить своё счастье между блеском славы и тишиной частной жизни.